Основная проблема пропуска релизов заключается в том, что изменяются названия и количество реквизитов в регистрах, справочниках, документах. И разработчики фирмы 1С этим активно пользуются. Давайте рассмотрим ситуацию с обновлением на отвлеченном примере. Итак...

Возможен такой гипотетический вариант. Первоначально конфигурация содержит справочник Контрагенты, в котором заполнен реквизит Адрес.

Версия 1. Справочник Контрагенты.
Имеется реквизит Адрес. Ну, и разумеется, он заполнен данными, которые очень нам нужны.

Версия 2. Справочник Контрагенты.
Изменения: Реквизит Адрес переименован в УдалитьАдрес. Добавлен регистр сведений КонтактнаяИнформация. Изменены все места конфигурации, в которых используется адрес (Отчеты, печатные формы документов, форма элемента справочника Контрагенты и т.д.)
При запуске в режиме 1С:Предприятия 8 выполняется обновление, при котором данные из реквизита УдалитьАдрес переносятся в регистр сведений КонтактнаяИнформация.

Версия 3. Справочник Контрагенты.
Изменения: Удален реквизит УдалитьАдрес.

В результате если пропустить переход на версию 2, то потеряется вся информация об адресах. А при запуске в режиме "1С:Предприятия" обновление при попытке перенести данные из реквизита УдалитьАдрес в регистр сведений КонтактнаяИнформация выдаст ошибку - свойство объекта УдалитьАдрес не найдено.

При прыжке через 20 версий вероятность возникновения подобной ситуации резко возрастает.