С подписью строки я разобрался (так и не понял, почему создание подписи скриптами не работает, ну да ладно пока, потом может поковыряюсь), в итоге создал её так:

1. Скачал и установил Notepad++.
2. Запустил Notepad++, на вкладке "Новый" ввёл произвольный текст (в моём случае ввёл: "произвольные данные").
3. Файл -> Сохранить как -> Снимаем галочку "Добавлять расширение" -> Сохранить.
4. В моём случае - расширение .txt всё-равно получилось, удалил его руками, чтобы файл был без расширения.
5. Запустил бесплатную программу "Такском-КриптоЛайн"
6. В ней - "Добавить (добавить файл в список)" -> выбрал свой файл без расширения.
7. Жму кнопку "Подписать (добавить подпись к файлу)"
8. В выпавшем меню настроек подписи:
- Сертификаты подписи: добавляю подпись директора (на Рутокен ЭЦП 2.0. которая)
- Параметры подписи: расширение ".sgn", снять флажок "Открепленная подпись", base64, снять флажок "упаковать в zip".
- Жму "Подписать".
9. На всякий случай - жму ещё "Проверить", подпись проверяется успешно.
10. Жму "Выгрузить" и сохраняю этот подписанный файл (с расширением .sgn) - на диск.
11. Открываю этот подписанный файл в Notepad++.
12. Выделяю весь текст (ctrl+a), вызываю меню поиска-замены (ctrl+h), настраиваю в открывшемся окне:
- В поле найти вбиваю вот это: \r\n
- Ставлю галочку "В выделенном"
- Ставлю галочку "Зациклить поиск"
- Режим поиска "Расширенный"
- Жму кнопку "Заменить все" (происходит замена переводов строк, т.е. приведение к правильному формату Base64).
13. То, что получилось - это и есть правильная "колбаса" (Подписанные прикреплённой УКЭП произвольные данные в формате Base64), которую я копирую и сохраняю в текстовый файл (ну куда мне нужно, чтобы потом оттуда её брать).
14. Вставляю эту колбасу в запрос:
и наконец-то получаю желаемый ответ!