У меня, конечно, базы маленькие (файловые, по 2-3Гб).
2.0.54.13 -> 2.0.55.7 -> 2.0.56.4 -> 2.0.57.10 -> 2.0.58.6 -> 2.0.59.6 -> 2.0.60.5 -> 2.0.61.4 -> 2.0.62.5 -> 2.0.63.7 -> 2.0.64.8 (сегодня вышла)
Десять релизов обновлять на 8.2 - ну, часа 3-4, не больше (а то и час-полтора). Расчёт на одну базу, естественно.
Возможно, надо будет и платформу обновлять (последняя БП 2.0 требует 8.2.19.80)
На мой взгляд, потери времени не стоят того возникающего риска.