Как бы не был быстр кассир, в каталоге выгрузки, рано или поздно должен был появиться "мусор" из недовыгруженных файлов. Если в каталоге выгрузки всегда только 2 файла объемом 4 килобайта, то с большой долей уверенности можно сказать, что выгрузка вообще не производится. Значит, либо нет связи с сервером (но тогда была бы надпись "Не все выгружено"), либо касса настроена на автономную работу. В любом случае, проще всего сразу проверить включен ли автономный режим на кассе.