Нормальный обмен с вашей учётной системой (интернет-магазином) - потоварное наполнение чека.
Возможность коррекции (клиент заказал 3 позиции, при приёме от одной отказался).
Возможность иметь несколько цен на один товар (в заказе № 1 товар А стоит 100 рублей, в заказе № 2 - 95). Как вариант - корректировка цен?
Не совсем об этом, но - ещё раз прочитать 54-ФЗ о месте регистрации кассы (пешие курьеры вне правового поля? пробитие чека на кассе, "привязанной к автомобилю" - где должно происходить (по букве закона - в автомобиле)?).
Это, понятно, общие слова.
Личного опыта нет.
Точнее - есть только как у покупателя. Покупал в Online-tade с доставкой - чек был выбит не в момент получения, а утром (за 8 часов до получения)