В первую очередь лезем в журнал винды и убеждаемся, что "красненького" и "желтенького" там ничего нет. Можно еще и в журнале MySQL посмотреть.
Потом убеждаемся, что никакой антивирус у нас в принципе не установлен (это же сервер БД).
Могу предположить, что грант на вход дан по адресу машины, а DNS лагает, например. Или что-то прерывает сам процесс аутентификации. Например, системные таблички побились или диск сбоит во время их чтений. Ошибка из разряда глюков, чем так славится Windows и поиск решения может привести к ее переустановке.