я работал с gestori очень давно и очень недолго. меньше года получилось. но для затравки расскажу, что знаю.
1) никогда никаких сложностей не было. если один раз внедрягеры хорошо ставили - потом работало как часики.
2) тут много зависит от того, кто ставит и сопровождает. собственно, из за поддержки с gestori и соскочили. профессионализм сопровожденцев местного дилера нареканий не вызывал, но у них хронически не хватало на нас времени, поскольку у них был более важный и вкусный клиент.
про работу непосредственно с fit'ами ничего сказать не могу: когда начали сносить - общался с fit'овским техдиректором и на словах получалось все красиво, но как это выглядит на практике - сказать не могу. истины ради отмечу, что когда вязали у клиента gestori с укм4 - поддержка реагировала быстро и адкватно. правда, общался с ней fit'овский внедрягер и он точно знал, у кого что надо спрашивать.
3) до сих пор общаюсь с теми людьми, кого когда-то учил на gestori, потом переучивал на супермаг. некоторые из них потом снова попали в конторы, работающие на gestori...
переход на супермаг шел туго. народ упирался и переучиваться не хотел.
сейчас все в голос чуть не ревут: "госсспидяяя! какие мы были дуры! как хорошо в супермаге-то!"
4) все плюсы и минусы, которые могу назвать, растут из терминальной работы на одном сервере сети. основное - нужно иметь хорошие каналы. хорошие не в плане толщины, а в смысле стабильности. однажды начальник IT крупной сети на gestori проговорился: "мы тратим безумные деньги на стабильные каналы... но если вдруг почему-то падает канал к самому серверу (т.е. к офису) - мы за день теряем вдвое больше, чем платим за связь в месяц. на непроведенных переоценках и просроченных скоропортах." надо только иметь в виду, что такое соотношение проявляется именно на большой сети: больше полусотни магазинов.
плюс очевидный: то, что сделано в магазине, сразу доступно в офисе и вообще везде, где надо.
собственно функционала мне тогда хватало за глаза. это было зарождение сети и чего-то заковыристого еще не хотелось.
5) совсем ничего не знаю. когда работал - решения еще не было.