1. Можно, формируешь платеж, а к нему основанием прикрепляешь счет.
2. На основании счет формируешь расходную накладную, в ней же и будут цены самого счета. Если ты выполнил 1, то и связка с 2 будет. Есть даже отчеты которые все это поддерживают.
Все реально работает, только чуть по другому.