Все такие логгеры очень хорошо вырезаются всеми более менее уважающими себя антивирусами. Бесплатного тем более ничего красивого нет. В свое время ставил KGB Spy, но он платный. А пароли почты ловятся сниффером, если POP3.
Да в том то и дело что https.
нашел Mipko Personal Monitor триала имхо мне хватит. ну и вообще это для корпоративной безопасности :) Людям говоришь юзать корп почту а они яндексом своим пользуются.