В общем, пользуясь, например, Putty, вы получите неприятный довесок в виде того, что ее нельзя вывести через MS ISA, как и любой другой прокси, заставляющий подтверждать свои учетки через NTLM. Сам алгоритм авторизации уродскийпроприетарный, поэтому авторы Putty ее совсем не спешат поддержать.
Как быть?
Сначала я пользовался ntlmapps , долго пользовался, несколько лет. Очень простая и не требующая админских привилегий программка, требуется скачать Python и сам дистрибутив программки (кроссплатформенная). Правите конфиг (все элементарно и сводится к прописыванию прокси и юзера/пароля) и запускаете. Получается локальный прокси, который выпускает вас в инет без авторизации вообще, авторизуя попутно на прокси с NTLM.
Но вот почему-то стала в последнее время слишком часто вылазить ошибка 504 Gateway timeout. Т.е. с телефона, например, подключаюсь - без проблем, а через прокси с компа - хорошо если с пятого раза. Терпел, пока не перестала подключаться и с десятого раза. Запускал на терминальной винде, ее и подозреваю, но как-то вопрос надо было решать, поэтому стал искать замену.
Нашел cntlm http://cntlm.sourceforge.net/. На этот раз программка кроссплатформенная, но на С. Никаких питонов не надо, если не ошибаюсь, админские привилегии нужны только для того, чтобы поставить ее сервисом, что мне не требовалось. Точно не скажу, поскольку админские привилегии у меня теперь есть. Будет здорово, если кто-то попробует и отпишется. Запускается после правки того же конфига, банально cntlm -f -c cntlm.ini proxy:8080. Работает стабильно, но еще опыт использования достаточно небольшой, радуюсь пропавшей 504 ошибке.