Вариант 1 не пройдет. Версии выше 1.029.3 на 8-ке не работают...
Варианты 2 и 4 тоже сомнителены, так как маловероятно, что корректно пройдет импорт из 8-ой версии в 11-ю.
Так что наиболее правдоподобный - вариант 3. Хотя, для него надо иметь прямые руки и трезвую голову.
И я подозреваю, что лицензии для версии 1.029.3 лучше иметь, чтобы иметь возможность проверить, что все обновилось и импортировалось корректно.
А еще у меня есть сомнения, нет ли еще каких критичных промежуточных версий между 1.025 и 1.029.3, которые тоже обязательно надо поставить.
Например 1.027, с её производством...
А еще я бы очистила перед обновлением товародвижение. Полностью.