Зря не описал задачу целиком. Например, что потом делать с файлом и почему бы нельзя просто синхронизировать каталог обновлений с локальным?
HTTP вообще достаточно тупой протокол и Last-modified может тупо не отдаваться. Как, впрочем, может отдаваться не тот, что совпадает с датой файла, тут уже многое зависит от настроек веб-сервера.
Что касается "узнать в винде", то есть такая классная штука, как curl, поразительно, но ее портировали и под Windows.
Код:
curl -I https://storage.olegon.ru/supermag/readme.txt
HTTP/1.1 200 OK
Server: nginx
Date: Wed, 22 Jul 2015 18:05:42 GMT
Content-Type: text/plain; charset=utf8
Content-Length: 606
Last-Modified: Wed, 15 Feb 2012 13:18:20 GMT
Connection: keep-alive
ETag: "4f3bb09c-25e"
Accept-Ranges: bytes
Вычленить из этого вывода нужное тебе с помощью команды find сможет и школьник.
В свое время, когда я держал у себя базу обновлений антивируса, я тупо синкал его репозиторий раз в сутки с помощью wget, а уж потом антивирус сам разбирался, что ему надо с моего сервера.