Давай исходить из того, что Windows Desktop все же не существует. Или я не прав? Разница же между Windows 7 и Windows 10 очень значительная.
Большинство ограничений завязано на разницу между серверными версиями и пользовательскими. Например, количество подключений. Т.е., если у тебя кассы в большом количестве или почтовики лезут в шару, это может помешать. Я давно не дружу с Windows, поэтому не могу обозначить, актуальны ли лимиты сейчас. Выход очень простой - шару, куда надо массу подключений сделать, поднять на Linux - Samba, либо избежать таких подключений, например, через Argus. Во времена XP были еще какие-то патчи, но они снимали ограничения на подключения, а не лицензировали их.
С Oracle вообще мало проблем. За исключением того, что на Windows 10 ты, наверное, только Oracle 11 заведешь. По крайней мере у меня были какие-то проблемы на Windows 2012 с Oracle 10. Настаивать не буду, просто это надо иметь ввиду. 10Гб за 5 лет - это очень маленькие и ненагруженные базы, поэтому вариантов будет значительно больше.
Сами софтинки от Супермага работают без проблем и на десктопе. Собственно, их там большинство и тестят.