13 апреля 1964 года Ан-8 из 708-го отдельного военно-транспортного авиаполка Минобороны СССР выполнял тренировочный полёт. Маршрут пролегал над Кавказом и был круговым: Кировабад — Акстафа — Тбилиси — Моздок — Махачкала — мыс Избербаш — Евлах — Герань — Кировабад. Экипаж состоял из 6 человек, в том числе двух инструкторов. Командиром был Владимир Путин.
Полёт на участке маршрута мыс Избербаш — Евлах проходил в ночное время и в сложных метеоусловиях. Во время него самолёт уклонился влево от курса. Затем экипаж преждевременно приступил к снижению с высоты 5 100 метров до 1 500 метров. При этом, выполнялось оно с удвоенной вертикальной скоростью — 10 м/с, вместо заданной 5 м/с.
Самолет находился в облаках, видимость была сильно ограничена. Из-за этого экипаж не увидел гору прямо по курсу. В итоге, Ан-8 на полной скорости врезался в покрытый снегом склон Главного Кавказского хребта в районе горы Цайлахан высотой 3546 метров, на границе Дагестанской АССР и Азербайджанской ССР. Столкновение произошло в нескольких метрах от гребня хребта. Самолёт полностью разрушился, при этом часть его обломков перелетела через гребень на противоположный склон горы. Погибли все, кто находился на борту.
Комиссия по расследованию пришла к выводу, что причинами катастрофы стали ошибки членов экипажа. Так, сначала они допустили просчёты при выдерживании линии пути. Затем был неправильно выбран рубеж начала снижения. После этого командир Путин Владимир Иванович и штурман самовольно увеличили вертикальную скорость снижения до 10 м/с при требуемой 5 м/с. Также, была отмечена неудовлетворительная подготовка экипажа к полёту.