Мне кажется, Андрей, ты просто не в теме. Бухгалтерский учет ведется с использованием плана бухгалтерских счетов. Он сильно регламентирован, с кучей методичек про использование различных хозяйственных операций. Юридические лица по закону обязаны его вести. В том числе и те, которые используют упрощенную систему налогообложения (до недавнего времени они от этого были освобождены).
ИП (которые не на енвд) ведут книги учета доходов и расходов. Если у них ОСНО, то книги покупок и продаж. Если наемные работники, то отчетность по заработной плате. То есть налоговый учет ничем не проще, чем у юридических лиц. Но они освобождены от необходимости ведения бухгалтерского учета, то есть применения плана счетов и, соответственно, привлечения бухгалтеров. Целесообразность работы через ИП в том, что там меньше всяких требований и меньше проверяемость. Например, ИП не предоставляет оборотки по движению товаров или взаиморасчеты с контрагентами.
Таким образом, покупать 1С:Бухгалтерию (ровно как и любую другую бухгалтерскую программу) надо только в том случае, если образуется юридическое лицо. Для ИП программы другие. У 1С это называлось 1С:Предприниматель или 1С:Упрощенная система налогообложения. И, разумеется, все нужное для ИП есть в известной тебе системе ФинСофт:КупецЪ, гораздо круче реализовано, чем в 1С.
Если ИП работал только на вмененке и у него нет "бухгалтера", то это совсем маленькое ИП. Даже не отдельный продуктовый магазин... В таком случае, как мне представляется, проще заключить договор с бухгалтерской фирмой, которые все имеют тарифы и по ведению ИП, причем более дешевые, чем по ООО.